Corpo Discente - Egressos
Andrex Augusto Silva da Veiga
| Título | ANALOGIAS ESTRUTURAIS ENTRE MANGIFERINA E ÁCIDO ASCÓRBICO COMO ANTIOXIDANTES | ||||||||||||||||||||||||
| Data da Defesa | 29/11/2019 | ||||||||||||||||||||||||
| Download | Em sigilo | ||||||||||||||||||||||||
Banca
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| Palavras-Chaves | modelagem molecular; cálculos DFT, descritores moleculares; porção catecólica, transferência de hidrogênio. | ||||||||||||||||||||||||
| Resumo | Mangifera indica L. (Anacardiaceae), conhecida como manga no Brasil, Espanha, Malásia, mango na Alemanha, Nova Guiné, Egito, Espanha, Guatemala, Guiana, Haiti, Índia, Islândia, Itália, México, Paquistão, Perú e pais de língua inglesa. A planta é utilizada no tratamento de processos diarreicos, desordens gástricas, infecções do trato urinário, anemia, reumatismo. Os estudos farmacognósticos e fitoquímicos desta espécie demonstraram a presença de ácido triterpênicos manglanostenóico (A, B, C e D), ácido 3-oxo-lanostano-26-oico, 3-oxo- 20S,24R-epoxi-dammarane-25-ξ-26-diol, 5-(12-heptadecenil)-resorcinol, ácido 29-hidroxi- mangiferônico; triterpenos tetracíclicos: cicloart-24-en-3β,26-diol, 3-ceto dammar-24(E)-en- 20S,26-diol; mangiferina entre outras substâncias. Em ensaios utilizando a xantona C- glicosilada mangiferina atestou-se atividades antiviral, antitumoral, anti-inflamatória, imunoestimulante, antioxidante, antialérgica, entre outras. Este trabalho, inicialmente visa avaliar a correlação das estruturas da mangiferina, presente na espécie M. indica, e do ácido ascórbico através dos estudos de estabilidade e reatividade química usando métodos de modelagem computacional com a perspectiva de desenvolver um insumo ativo com propriedades que favoreçam a incorporação deste a produtos farmacêuticos ou alimentícios. O estudo teórico da mangiferina, análogos e derivados semissintéticos foi realizada usando os pacotes computacionais ChemOffice 7.0 e Gaussian 09 para se obter descritores moléculas que embasem o estudo. A partir destes foi evidenciado a maior influência da transferência de hidrogênio do que a de elétrons, as hidroxilas vicinais (orto) são mais favorecidas que as localizadas na posição meta, e, consequentemente, os compostos com porção catecólica são mais ativos quando comparados com outros derivados naturais relacionados. A mangiferina mostrou maior similaridade estrutural com o ácido ascórbico que outros derivados catecólicos relacionados tanto pelo mecanismo de transferência de elétrons quanto hidrogênio. | ||||||||||||||||||||||||
| Abstract | Mangifera indica L. (Anacardiaceae), known as manga in Brazil, India, Malaysia, mango in Germany, New Guinea, Egypt, Spain, Guatemala, Guyana, Haiti, India, Iceland, Italy, Mexico, Pakistan, Peru and Parents of English language. The plant is used in the treatment of diarrhea, stomach disorders, urinary tract infections, anemia, rheumatism. Pharmacognostic and phytochemical studies of this species have demonstrated the presence of manglanostenoic triterpenic acid (A, B, C and D), 3-oxo-lanostane-26-oic acid, 3-oxo-20S, 24R-epoxy- dammarane-25-ξ-26-diol, 5-(12-heptadecenyl)-resorcinol, 29-hydroxymangiferonic acid; tetracyclic triterpenes: cycloart-24-en-3β, 26-diol, 3-keto dammar-24 (E) -en-20S, 26-diol; mangiferin among other substances. In assays by using C-glycosylated mangiferin xanthone, antiviral, antitumor, anti-inflammatory, immunostimulant, antioxidant, anti-allergic activities were attested, among others. This project initially aims to evaluate the correlation of the structures of mangiferin, present in the M. indica species, and ascorbic acid by means of stability and chemical reactivity studies. The computational modeling approaches seeking for development of active chemical supply able to pharmaceutical or food applications. The theoretical study of mangiferin, analogs and semi-synthetic derivatives is being carried out with the ChemOffice 7.0 and Gaussian 09 program to obtain all molecular descriptors responsible for antioxidant capacity. Our results were evidenced the greater influence of hydrogen than electron transfers, vicinal hydroxyls (ortho) are more favored than the any other positions, and, consequently, all studied compounds that show a catecholic moiety are the most active compounds when compared to other related natural derivatives. Mangiferin had more structural similarity to ascorbic acid than related cathecolic derivatives in both mechanisms, i.e. both in electron and hydrogen transfers. | ||||||||||||||||||||||||
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